Acuérdense que si una variable de tipo APPLICATION les aparece vacía, lo más probable es que se deba a que el Virtual Directory no este seteado como aplicación. Esto lo hacen desde el IIS 7, con botón derecho sobre la carpeta, la opción Convert to application.
Y de paso, es muy común que no este activo el Parent Paths… esto lo ven en el menú ASP, Parent Paths, TRUE